Лучшим достижением «Крыльев Советов» в Кубке России был выход в финал 2004 года. Тогда самарцы встречались с грозненским «Тереком» (сегодня «Ахмат») и уступили со счетом 0:1. В прошлом розыгрыше Кубка России «Крылья» начинали свой путь с 1/32 финала (так как были еще участниками ФНЛ) и дошли до 1/4, по пути обыграв «Локомотив» (2:2, 3:2 по итогам дополнительного времени) и «Рубин» (2:1). В четвертьфинале самарцы уступили «Спартаку» со счетом 1:3. В текущем турнире в 1/16 «Крылья Советов» встречались с «Тамбовом» и победили - 2:1. Тогда командой еще руководил Андрей Тихонов, который после неудачных результатов в чемпионате был отправлен в отставку. На игру 1/8 финала самарские футболисты выйдут под руководством Миодрага Божовича. Лучшим достижением «Краснодара» стал также выход в финал турнира в 2014 году, где клуб уступил победу «Ростову» в серии послематчевых пенальти. В сезоне-2017/2018 «Краснодар» в Кубке России выступил неудачно, проиграв уже на стадии 1/16 финала «Томи» (1:2). Между собой в различных турнирах команды встречались 14 раз. «Крылья Советов» выигрывали 5 раз, краснодарцы были сильнее в 3 матчах, еще в 6 случаях была зафиксирована ничья.
Страховка ставки
20000 ₸
